Примечательно, что этот персонаж «Пиратов Карибского моря» изначально задумывался создателями как второстепенный, а в итоге стал главным и самым незабываемым героем фильма.

Джек Воробей — отважный пират, который, тем не менее, предпочитает избегать чересчур опасных ситуаций и вступает в драку лишь в случае необходимости. Из трудных положений его спасает не сила и оружие, а умение вести переговоры.

• — Знаете это чувство: стоишь на краю обрыва, и тянет прыгнуть вниз?... У меня его нет.
• — Ты спятил!
  — Ой, да и слава богу, нормальный не пошёл бы на такое.
• — Хоть кто-то спасал меня потому, что соскучился?!
• — Всем ни с места! Я обронил мозги.
• — Да, раньше этот мир был куда больше...
  — Нет, мир остался прежним. Стало меньше содержимого.
• — Мои руки чисты! Хм. Фигурально.
• — Остерегаться нужно честных людей: даже не заметишь, когда они сделают какую-нибудь глупость.

• — Говорят, что они грабят города и не оставляют никого в живых.
  — Совсем никого? Тогда откуда слухи берутся?
• — Теперь ты капитан? Нынче назначают кого ни попадя!
• — Ты там бывал?
  — Разве я похож на того, кто бывал у источника молодости?
  — Зависит от освещения.
• — Ладно, беру тебя. Тебя не возьму — ты страшный.
• — Мы собираемся украсть корабль? Тот корабль?
  — Реквизировать. Мы собираемся реквизировать тот корабль. Это морской термин.

• — Тебе не идет этот костюм. Тебе надо либо платье, либо ничего... Я предпочитаю ничего.
• — Но он как-то наткнулся на камень преткновения всех мужчин.
  — Что это за камень?
  — Море?
  — Алгебра?
  — Дихотомия добра и зла?
  — Бабы.
• — Ты меня растлил! Я была совсем невинной девушкой!
  — Ты проявила определенную сноровку во время своего растления!
• — Так это и есть твоя тайна? Твое грандиозное приключение? Ты три дня валялся на пляже и хлебал ром?
  — Добро пожаловать на Карибы, моя любовь.
• — Джек.. У нас все равно бы ничего не получилось.
  — Повторяй себе это почаще, дорогая.

• — Все это видели?! Ибо я отказываюсь это повторять!
• — Мой корабль бесподобен и горд. И он чуть ли ни огромен! И он... уплыл.
• — Капитан, позвольте доложить о надвигающемся бунте: я готов называть пальцы и тыкать именами.
• — Ты либо безумец, либо гений.
  — Это две крайности одной и той же сущности.
• — Это безумие!
  — Нет, это политика!
• — Перестаньте дырявить мой корабль!
• — Лучше не знать, когда тебя настигнет смерть и жить трепетно, восторгаясь всей душой великой тайной бытия.

• — Стоит разок умереть и приоритеты тут же меняются.
• — Как тебя вообще занесло в Испанский монастырь?
  — Я принял его за бордель. Легко спутать.
• — Куда это вечно исчезает ром?
• — Ты с этим сможешь жить? Ты обрекаешь другого человека на вечные оковы, а сам будешь веселиться, гулять и пить?
  — Ммм, да. Это по мне.
• — Хорошо, я прикрою твой зад.
  — Я больше беспокоюсь за перед.
• — Да! Я врал тебе. Нет! Я тебя не люблю. Конечно оно тебя толстит! Я никогда не был в Брюсселе. Слово «кровожадный» надо произносить через «Ж». Между прочим, нет, я не знаю Колумба, но я люблю клумбы. Но всё это меркнет и бледнеет в сравнении с тем фактом, что у меня опять увели мой корабль! Смекаете?

• — Кто куёт эти мечи?
  — Я кую! И упражняюсь в фехтовании, по три часа в день.
  — Лучше найди себе девушку!
• — Мистер Гиббс, бросьте мою шляпу в воздух.
  — Это честь для меня. Ура!
  — Несите назад.
• — То есть, ты обманула меня, сказав правду?
  — Да.
  — Оригинальный ход. Надо запомнить.
• — Тебе придется там работать, Джек. Души погибших переправлять на тот свет. Или стать таким, как Джонс.
  — Мне не пойдут щупальца! Но бессмертие, оно того стоит, верно?
• — Смекаешь, цыпа?